Der Sohn des Jazzsaxophonisten Jimmy Skidmore erhielt seine musikalische Ausbildung am Konservatorium in London. Mitte der 1960er Jahre spielte er zunächst in Bluesrock-Bands mit Alexis Korner, John Mayall und Georgie Fame, aber auch mit Sonny Boy Williamson und Champion Jack Dupree. 1969 gründete er sein eigenes Quintett mit dem Pianisten John Taylor, begann die Zusammenarbeit mit John Surman und spielte zwei Jahre in Chris McGregors Brotherhood of Breath. Er war langjähriges Mitglied der George Gruntz Concert Band, nahm aber auch mit Volker Kriegel, Chick Corea, Rolf Kühn und den Bigbands von Stan Tracey und Charlie Watts Platten auf. Außerdem spielte er mit Niels-Henning Ørsted Pedersen, Weather Report und verschiedenen Big Bands (Keith Tippetts Centipede, BBC, NDR, WDR). In den letzten Jahren wurde er besonders in den Ensembles von Colin Towns herausgestellt und hat Eigen-Produktionen mit südafrikanischen Musikern (Ubizo) vorgelegt. Er tritt in Mitteleuropa häufiger in Gruppen von Ali Haurand auf.

Skidmores Phrasierung und Tonbildung ist obgleich eigenständig, stark von John Coltrane beeinflusst. Bereits 1969 wurde er bei seinem Aufritt auf dem Montreux Jazz Festival als bester Solist bewertet und sein Quintett von der Presse mit dem 1. Preis ausgezeichnet. Über viele Jahre war er Preisträger der englischen Jazz Polls beim Melody Maker für Tenorsaxophon. Skidmore ist auch als Studiomusiker in Erscheinung getreten (The Nice, Soft Machine, Walker Brothers, Kate Bush, Van Morrison).